Zwiedzając Toledo warto uświadomić sobie kilka istotnych rzeczy. Miasto to na przestrzeni prawie dziesięciu wieków nie rozrosło się znacząco, nie dotknął go też nigdy żaden poważny okres dekadencji. Jest niewielkie, przy czym jego większą część stanowią mniej lub bardziej stare dzielnice, zwykle o bardzo ciasnej zabudowie. Położone na wzgórzu, opasane meandrem rzeki Tag stanowi swoistą enklawę przeszłości, w której XX-wieczna architektura jest prawie niezauważalna.
Wkład w rozwój Toledo miały kultury oparte na trzech religiach: chrześcijaństwie, islamie oraz judaizmie. Największy rozkwit miasta nastąpił między XII i XIV wiekiem, pod panowaniem królów Kastylii. Były to czasy tolerancji religijnej, w których chrześcijanie, muzułmanie i żydzi potrafili żyć ze sobą w harmonii. Toledo było upiększane przez każdą z tych społeczności, niezależnie lecz często również wspólnie. Stąd też w architekturze miasta można dostrzec wiele przykładów stylu mudéjar, za którego kolebkę jest uznawane.
Toledo, jak przystało na miasto którego największy rozwój nastąpił w średniowieczu posiada wiele murów i bram. Te ostatnie stanowiły element przejścia na teren miejski lub pomiędzy dzielnicami zamieszkiwanymi przez społeczności różnych wyznań.
Najsłynniejszą bramą w Toledo jest Puerta de Bisagra. Była to główna brama miejska zbudowana przed X wiekiem za panowania Maurów, przebudowana znacząco przez chrześcijan w XVI wieku. Posiada dwie różniące się mocno od siebie fasady. Zewnętrzną fasadę wyróżniają dwie cylindryczne baszty, herb królewski Karola V z dwugłowym orłem oraz statua Anioła Stróża. Druga fasada jest znacznie mniej monumentalna, posiada dwie wieżyczki zwieńczone dachami w kształcie piramid pokrytymi barwną ceramiką. Pomiędzy obydwiema fasadami znajduje się przestronny dziedziniec spełniający w średniowieczu funkcję zbrojowni.
Wspaniale prezentuje się również brama Puerta del Sol, która była przejściem do dawnej dzielnicy arabskiej. Posiada wiele elementów sztuki mudéjar.
Najwyższa z bram w Toledo - Puerta del Cambrón - istniała już ponoć w czasach panowania w tym regionie Wizygotów. Obecnie prezentuje styl renesansowy gdyż została kompletnie przebudowana pod koniec XVI wieku.
Wspaniale wygląda wkomponowana w ciąg długich murów obronnych Puerta de Alfonso VI (nazywana również Puerta Antigua de Bisagra). Pochodzi z X wieku, a jej dekoracyjne elementy w stylu mudéjar dodano nie później niż w XIII w.
Kolejna z toledańskich bram, Puerta de Alcántara, prowadzi ze starego miasta prosto przed zabytkowy most nad rzeką Tag. Puente de Alcántara pamięta czasy założenia w tym miejscu przez Rzymian osady o nazwie Toletum (Toledo). Most ten jest ufortyfikowany przez dwie potężne bramy rozmieszczone na jego krańcach: gotycką oraz barokową.
Przechodząc na drugą stronę mostu dotrzemy do stóp wzgórza, na którym w XI wieku wzniesiono zamek Castillo de San Servando. Aktualnie mieści się tam schronisko młodzieżowe i naukowe centrum konferencyjne. Na terenie kompleksu znajduje się punkt widokowy, z którego można podziwiać wspaniałą panoramę Toledo.
Toledo jest jednym z najbardziej słonecznych miast w Hiszpanii. Deszcz pada tutaj bardzo rzadko, zwykle w środku wiosny i na jesieni. Przed palącym słońcem spacerowiczów chronią rozciągnięte między dachami kamienic płócienne baldachimy.
Wędrując ulicami Toledo, przy pomocy wyobraźni przemieszczamy się niczym w wehikule czasu. Każda dzielnica jest inna, mniej lub bardziej stara, z budowlami prezentującymi typową dla regionu architekturę z różnych epok. Znajdziemy tam dostojne pałace ze szlacheckimi herbami oraz eleganckie kamienice z drewnianymi wrotami, bogato zdobione żelaznymi okuciami. Są też skromne domy ze ścianami pokrytymi piaskową cegłą lub mieniące się w słońcu białymi tynkami. Wcale nie brakuje im uroku, gdyż zdobią je donice z kwiatami na płytkich balkonach oraz parapetach okiennic.
Starówkę Toledo trudno jest podzielić na trzy odrębne dzielnice przyporządkowane do konkretnych społeczności, które ją zamieszkiwały: chrześcijańską, muzułmańską i żydowską. Wpływy każdej z nich są mniej lub bardziej widoczne w jej różnych częściach. Dlatego w uznawanej za chrześcijańską dzielnicę Toledo znajdywały się w średniowieczu zarówno kościoły, synagogi i meczety.
Arabskie Toledo dostrzeżemy głównie w ciasnych i krętych uliczkach, gdzie dachy po obydwu ich stronach prawie stykają się ze sobą. Wewnątrz kamienic znaleźć można patia wykończone płytkami azulejos, z fontannami i dużą ilością zieleni. Do najważniejszych zabytków Toledo związanych z dziedzictwem kultury arabskiej należą dwa meczety: Mezquita del Cristo de la Luz (z końca X w., udostępniony do zwiedzania) oraz Mezquita de las Tornerías (z XI w., zamknięty).
Żydowskie Toledo, które jest najbardziej charakterystyczne w pobliżu synagogi Sinagoga del Tránsito, to najczęściej kamienice z dolną kondygnacją przystosowaną dla potrzeb handlowych. Do dziś można tam znaleźć wiele sklepów, głównie z pamiątkami.
Sinagoga del Tránsito powstała w połowie XIV wieku i jest uznawana za najpiękniejszy zabytek Toledo reprezentujący sztukę mudéjar. Znajduje się w niej warte zwiedzenia Muzeum Żydów Sefardyjskich (Museo Sefardí). W Toledo zachowała się także druga synagoga, pochodząca z XII wieku Santa María la Blanca, którą przerobiono w późniejszym czasie na katolicki kościół. Jej strop wsparty jest na 32 kolumnach połączonych ze sobą łukami podkowiastymi. Również reprezentuje sztukę mudéjar.
W części chrześcijańskiej miasta znajdziemy większą koncentrację kościołów, klasztorów i pałaców. Nad starówką góruje spiczasta wieża średniowiecznej katedry. Budowę Catedral de Santa María rozpoczęto w 1226 roku. Wyróżnia ją wspaniała architektura gotycka: z zewnątrz bogato zdobione fasady, wewnątrz kaplice, ołtarze, chór oraz grobowce królów Kastylii. Na zakrystii katedry w Toledo znajduje się muzeum z arcydziełami Goi, El Greco, Zurbarana, Tycjana, Rubensa; określana jako "opera magna" hiszpańskiego gotyku.
Toledańskiej katedrze monumentalnością architektury niewiele ustępuje franciszkański klasztor Monasterio de San Juan de los Reyes. Pierwotnie miał on się stać miejscem pochówku Królów Katolickich (ostatecznie władcy ci spoczęli w katedrze w Granadzie). Jego architektura reprezentuje styl gotyku izabelińskiego. Posiada wspaniały dziedziniec (otaczające go krużganki zdobią drewniane sufity z ornamentyką, typowe dla stylu mudéjar). Wewnątrz znajduje się renesansowe retabulum.
Wśród pozostałych kościołów w Toledo wyróżnia się Iglesia de Santo Tomé w stylu mudéjar. Powstał na miejscu dawnego meczetu z XI wieku, w jednej z jego kaplic można zobaczyć arcydzieło El Greco - obraz "Pogrzeb hrabiego Orgaza". W kościele Iglesia de San Román mieści się Muzeum Sztuki Wizygockiej. Spośród licznych muzeów w Toledo warto jest zwiedzić Museo de Santa Cruz mieszczące się w murach szpitala ufundowanego w XVI w. przez kardynała Mendozę. Jego fasadę zdobi portal w stylu plateresco autorstwa Alonso de Covarrubiasa. Kolekcja muzeum dzieli się na trzy sekcje: archeologiczną (od prehistorii po nowożytność), malarską (El Greco, José de Ribera, Luca Giordano) i sztuk dekoracyjnych.
Najbardziej rzucającą się w oczy budowlą w Toledo jest pałac królewski - Alcazar. Budynek ten w trakcie swojej długiej i burzliwej historii spełniał rolę twierdzy za panowania Rzymian, Wizygotów, Maurów i ostatecznie Hiszpanów. W tym czasie był wielokrotnie przebudowywany, ostatni remont wymusiło jego doszczętne zniszczenie na skutek pożaru w 1936 roku. Niedaleko alkazaru znajduje się główny plac miasta - Plaza de Zocodover, który zajął miejsce dawnego arabskiego targowiska.
Jedną wizytówek ulic Toledo są płytki ceramiczne azulejos, które kunsztem wykonania ręcznych malunków dorównują tym z Andaluzji lub Portugalii. Nietrudno jest tam wypatrzeć warsztaty rzemieślników, w których na własne oczy można zobaczyć jak są robione. Wielki wybór toledańskich azulejos znajdziecie w licznych sklepach z pamiątkami.
Innymi rzemieślniczymi produktami, które rozsławiają Toledo są wyroby ze stali. Jest to głównie broń biała (noże, sztylety, miecze) oraz rycerskie zbroje. Toledańska stal ceniona była szczególnie w epoce renesansu, a w XVIII wieku za panowania Karola III powstała Królewska Fabryka Broni (Fábrica de armas de Toledo).
Dzisiejsi rzemieślnicy z Toledo wciąż mają sporo zamówień, szczególnie od producentów filmowych. Ich wyroby można było podziwiać w superprodukcjach takich jak seria Władca Pierścieni, Braveheart czy Gladiator. Nie będzie problemu z zakupem "żądła" Frodo Bagginsa, a nawet maski Saurona.
Toledo pochwalić się może także produktem, którego pochodzenie geograficzne jest chronione prawem unijnym. To słodkość, której smakowi trudno jest się oprzeć. Marcepan z Toledo zawiera minimum 50% masy migdałowej i nie ma dodatku sztucznych cukrów. Z miejscowej gastronomii warto skosztować przepysznej potrawy mięsnej o nazwie carcamusa toledana.
