Najdalej wysuniętą na północ prowincją Kastylii - la Manchy jest Provincia de Guadalajara. Można tam podziwiać wspaniałe górskie krajobrazy zdominowane przez doliny licznych rzek należących do dorzecza Tagu, zalewy, gaje oliwne oraz łąki pełne różnorodnych ziół.
W południowej części, na granicy z Provincia de Cuenca, znajduje się park krajobrazowy Parque Natural del Alto Tajo. Tworzą go liczne zakola górnego biegu rzeki Tag, płynącej malowniczo poprzez kanion otoczony wspaniałymi formacjami skalnymi oraz zielenią rozległych lasów sosnowych. Na terenie parku znajdziemy wiele alternatyw dla lubiących sporty z większą dawką emocji.
Najbardziej rozpoznawalnym budynkiem stolicy prowincji, miasta Guadalajara, jest pałac Palacio de los Duques del Infantado powstały na przełomie XV i XVI wieku (na zdjęciu obok). Zalicza się go do hiszpańskich przykładów gotyku izabelińskiego, stanowiącego początki rodzącego się stylu renesansowego. Szczególnie interesująca jest jego główna fasada z wyraźnymi nawiązaniami do sztuki mudéjar. Jej ściany przyozdobione są charakterystycznymi wypustkami w kształcie diamentów, natomiast na samej górze budynek okalają balkony oraz półkoliste strażnice. Wewnątrz znajduje się prostokątne patio z rozmieszczonymi na dwóch poziomach finezyjnymi łukami w porządku doryckim.
W Guadalajara można znaleźć wiele innych przykładów architektury z elementami sztuki mudéjar takich jak kontrkatedra Concatedral de Santa María, kościół Iglesia de Santiago el Mayor oraz kaplica Capilla de Luis de Lucena. Istnieją tam zabytki z wcześniejszych epok m.in. z czasów panowania muzułmańskiego. Niestety większość z nich stanowią ruiny.
Ciekawsze od stolicy prowincji atrakcje wydaje się mieć typowo średniowieczne miasto Sigüenza.
Dojeżdżając do niego w oczy rzuca się od razu dominująca nad miastem sylwetka masywnego zamku. Wzniesiono go w XII wieku na ruinach starego zamku mauretańskiego. Wewnątrz niego znajduje się obecnie parador, aczkolwiek dostępne jest zwiedzanie wielu interesujących pomieszczeń takich jak sala tronowa i wielkie patio. W miasteczku znajdziemy wyjątkowo ciekawą architekturę średniowieczną. Wyróżnia się powstała w XII wieku katedra romańska z pochodzącymi z XIV wieku elementami gotyckimi oraz renesansowy główny rynek miasta - Plaza Mayor. Malowniczość okolic miasta zapewnia jego położenie w obrębie parku krajobrazowego Parque Natural del Barranco del Río Dulce.
Dopełnieniem wyjątkowego charakteru ziem Prowincji Guadalajara mogą być wspaniałe zamki oraz zabytki średniowiecznej wioski Atienza oraz miasteczek Molina de Aragón (zdjęcie poniżej) i Jadraque.
